Hilary Harmssen có hơn 20 năm kinh nghiệm trong lĩnh vực phi lợi nhuận, tập trung vào các lĩnh vực bình đẳng giáo dục, phát triển cộng đồng, nhà ở giá cả phải chăng và phát triển kinh tế. Trước khi gia nhập KIPP, bà đã làm việc tại Hiệp hội Các trường Công lập Tự trị California (California Charter Schools Association) trong 10 năm, với vai trò là người ủng hộ không ngừng nghỉ cho các trường công lập tự trị và dẫn dắt các hoạt động vận động, chính sách và chính trị của tổ chức này trên khắp Vùng Vịnh và miền Bắc California. Là người gốc Vùng Vịnh, Hilary có bằng Cử nhân Nghiên cứu Mỹ từ Đại học Cornell và bằng Thạc sĩ Chính sách Công từ Đại học Nam California. Trong thời gian rảnh rỗi, Hilary thích đi phiêu lưu cùng chồng và ba con.