Rosie gia nhập đội ngũ KIPP Bridge từ Brooklyn, New York, nơi cô từng đảm nhiệm vị trí Trưởng phòng Đào tạo tại Trường Trung học Cơ sở KIPP AMP trong bảy năm. Trước khi trở thành Trưởng phòng Đào tạo, Rosie đã giảng dạy môn Toán ở cấp trung học cơ sở và trung học phổ thông trong tám năm. Cô đã nhận bằng Thạc sĩ Giáo dục chuyên ngành Lãnh đạo Giáo dục tại Trường Sau đại học Giáo dục Harvard và bằng Cử nhân Khoa học (B.S.) chuyên ngành Toán học và Tâm lý học tại Đại học Tulane. Trong thời gian ở New York, Rosie còn làm giảng viên thỉnh giảng tại Trường Sau đại học Giáo dục Relay và Đại học Hunter.
Khi không có mặt tại Bridge, Rosie thích khám phá California và tìm hiểu thêm về Oakland. Cùng hợp tác với đội ngũ nhân viên của Bridge, Rosie hy vọng sẽ đưa Bridge trở thành một đơn vị đi đầu trong cộng đồng. Với trọng tâm là đảm bảo chất lượng học thuật vững chắc cho tất cả học sinh và khơi dậy niềm đam mê học tập ở các em, Rosie cảm thấy vinh dự khi được là một phần của cộng đồng Bridge.