ولدت سييرا سايلور ونشأت في Oakland. وتتمتع سييرا بشغف كبير لخدمة الشباب ولأن تكون قدوة إيجابية في مجتمعها. نشأت سييرا في بيئة تعليمية، وهو ما دفعها إلى مساعدة الطلاب من الفئات غير الممثلة بشكل كافٍ في مسيرتهم نحو التعليم العالي. حصلت على درجة البكالوريوس في علم النفس وتخصص فرعي في الاتصالات من جامعة كاليفورنيا في ديفيس. قبل انضمامها إلى فريق KIPP Forward، أمضت سييرا عامين كزميلة استشارية جامعية في برنامج EAOP بجامعة كاليفورنيا في بيركلي، حيث نمت لديها شغف قوي بالدفاع عن حقوق الطلاب في التعليم العالي. في أوقات فراغها، تحب سييرا الاستماع إلى الموسيقى والقراءة ومتابعة أحدث المسلسلات التلفزيونية.