Sierra Sailor sinh ra và lớn lên tại Oakland. Sierra rất đam mê công tác phục vụ thanh thiếu niên và mong muốn trở thành một tấm gương tích cực trong cộng đồng của mình. Lớn lên trong môi trường luôn gắn liền với giáo dục, điều này đã thúc đẩy Sierra giúp đỡ những sinh viên thuộc các nhóm thiểu số trên con đường theo đuổi giáo dục đại học. Cô đã tốt nghiệp Cử nhân Tâm lý học và có chuyên ngành phụ là Truyền thông tại Đại học California, Davis (UC Davis). Trước khi gia nhập đội ngũ KIPP Forward, Sierra đã dành hai năm làm Cố vấn Đại học tại Chương trình Hỗ trợ Giáo dục (EAOP) của Đại học California, Berkeley, nơi cô đã nuôi dưỡng niềm đam mê mạnh mẽ trong việc bảo vệ quyền lợi của sinh viên trong lĩnh vực giáo dục đại học. Trong thời gian rảnh rỗi, Sierra thích nghe nhạc, đọc sách và xem các bộ phim truyền hình mới nhất.