Sierra Sailor nació y creció en Oakland. A Sierra le apasiona ayudar a los jóvenes y ser un modelo a seguir en su comunidad. Durante su infancia, Sierra siempre estuvo rodeada de la educación, lo que la motivó a ayudar a los estudiantes de grupos subrepresentados en su camino hacia la educación superior. Obtuvo su licenciatura en Psicología y una especialización en Comunicaciones en la Universidad de California en Davis (UC Davis). Antes de unirse al equipo de KIPP Forward, Sierra pasó dos años como asesora universitaria en el programa EAOP de la Universidad de California en Berkeley, donde desarrolló una gran pasión por la defensa de los derechos de los estudiantes en la educación superior. En su tiempo libre, a Sierra le encanta escuchar música, leer y ponerse al día con las últimas series de televisión.